L’objectif principal de Florentia était de défendre les gués de l’autre côté de l’Arno. À la fin du IIe siècle de notre ère, un pont en bois sur pilotis en pierre a été construit, qui a ensuite été reconstruit complètement en pierre. Pourtant, aujourd’hui, il est facile d’aperçevoir, sur toutes les cartes modernes, l’ancien périmètre romain : il s’étendait sur 1 800 mètres, 450 mètres de côté, et était entouré de murs en brique entrecoupés de tours. Où les deux routes axiales quittaient la ville étaient quatre portes. Chacun flanqué de deux tours cylindriques. La porte nord (ou porte romaine) se trouvait sur l’actuelle Via Roma [l’ancienne Via Cassia], où elle traverse la Via Cerretani. Les murs ont changé de direction, au nord, avec un angle de 90° de moitié le long de l’actuelle Via de «Banchi a suivi la Via Tornabuoni (à cet égard, la rivière Mugnone, plus tard déviée, fait office de fossé); ici, au carrefour de la Via Strozzi, se trouvait la porte ouest. Au nord du pont Santa Trinita, les murs se sont retournés vers l’est en direction de la Piazza San Firenze. De ce côté, la porte Decumano (au début de la Via Vacchereccia) a été ouverte. La dernière face suivait Via del Proconsolo et son portail était au niveau de la Via del Corso (après les récents travaux de pavage en blocs, sa forme a été marquée sur le revêtement de la route et est maintenant clairement visible).
Le petit hameau a commencé à se développer depuis le Ier siècle après JC., il y avait des villages habités au-delà des murs, le long de la route de Cassia. La ville devint plus grande et plus riche jusqu’au Ve siècle, lorsqu’elle fut assiégée par les Goths. Le déclin a été complet après la guerre gréco-gothique, lorsque Florentia a été rasée. La ville byzantine reconstituée n’était plus qu’un castrum; plus tard, avec les Longobards, la Cassia est tombée en ruine; la route principale menant à Rome a été déplacée vers l’ouest, dans le Val d’Elsa, pour décentraliser Florentia. De nouveaux murs, utilisant des ruines et des matériaux abandonnés, ont été construits pour partie adaptés à l’ancienne enceinte et en partie pour servir de bâtiments de soutien et de monuments de la ville romaine. Les murs étaient plus petits que les précédents, assez pour contenir les quelques habitants (pas plus de 1 000), la zone de la porte romaine était maintenant en dehors des murs.
À l’époque carolingienne, la ville commença à s’améliorer très rapidement. En l’an 825, Florence était devenue l’une des huit villes italiennes désignées comme siège d’écoles ecclésiastiques par les autorités impériales. Au 9ème siècle, la population atteignait 2 500 unités, l’expansion territoriale était l’une des époques romaines et la ville s’étendit même sur la rive sud de l’Arno. La ligne des murailles orientale, byzantine et occidentale romaine a été restaurée ; au sud, elle a été reconstruite pour inclure les villages qui s’étaient développés près de la rivière. Cette nouvelle ligne longeait l’Arno, entre les rues Borgo SS.Apostoli, Via Lambertesca, Castello d’Altafonte, Via de ’Castellani et Via de’ Leoni, aujourd’hui disparues, afin de retrouver l’ancienne enceinte. On ne sait pas ce qui est arrivé au front nord des murs, peut-être que ceux-ci suivaient la ligne byzantine, mais il est également possible que l’inclusion de Santa Reparata (Piazza del Duomo), non documentée.
Au 9ème siècle, la ville se développa très vite et le port fluvial reprit une grande importance. Au milieu du siècle, on estimait [généreusement] une population de 20 000 habitants. En cette période de grand réveil démographique, politique et social, la comtesse Matilda di Canossa, craignant un siège impérial, étendit les murs de la ville pour inclure son Palatium extra-muros, réoccupant le secteur de la porte romaine. Ces nouveaux murs rejoignaient le Castello d’Altafonte, situé sur la défense fluviale du port. Renforcé, en 1082, Florence résiste pendant 10 jours au siège de Henri IV.
À ce stade, nous pouvons arrêter la première partie de l’histoire : l’enceinte romaine, enrichie par des extensions byzantines et carolingiennes et par la dernière de Matilde, constitue «l’ancienne enceinte» avec moins d’un kilomètre entre chaque porte. Celles-ci étaient également désignées séparément comme étant les première, deuxième, troisième et quatrième villes.