El objetivo principal de Florentia era defender vados a través del río Arno. Aquí, a finales del siglo II d. C., se erigió un puente de madera sobre pilas de piedra, que luego se reconstruyó completamente en piedra. Aún así, hoy en día es fácil de leer, en cada mapa moderno, el antiguo perímetro romano: se extendía por 1.800 metros, 450 metros por cada lado, y estaba rodeado por muros construidos en ladrillos interpuestos con torres. Donde los dos caminos axiales que dejaron el pueblo fueron cuatro puertas. Cada uno flanqueado por dos torres cilíndricas. La Puerta Norte (o Puerta Romana) estaba en la actual Via Roma [la antigua Via Cassia] donde cruza la Via Cerretani, las paredes cambiaron de dirección, hacia el norte, con un ángulo de 90 ° a la mitad de la actual Via de Banchi siguido de la Vía Tornabuoni (en este punto, el río Mugnone, que luego se desvía, actúa como zanja); Aquí, en el cruce entre Via Strozzi, estaba la Puerta Oeste. Al norte, a Ponte Santa Trinita, las paredes cambian de nuevo hacia el este hacia la Piazza San Firenze, en este lado se abrió la Puerta de Decumano (al comienzo de la Via Vacchereccia). El último lado siguió a Via del Proconsolo y su puerta estaba en el nivel de Via del Corso (después del reciente trabajo de pavimentación de bloques, su forma se marcó en la superficie de la carretera y ahora es claramente visible).
La pequeña aldea comenzó a crecer desde el siglo I dC, había aldeas habitadas más allá de las paredes, a lo largo de la carretera Cassia. La ciudad se hizo más grande y más rica hasta el siglo V cuando fue asediada por los godos. El declive se completó después de la guerra greco-gótica cuando Florentia fue arrasada. La ciudad bizantina fundada nuevamente no era más que un castrum, más tarde con los longobardos, la Cassia cayó en decadencia; la carretera principal que unía a Roma se desplazó hacia el oeste, en el Val d’Elsa, descentralizando Florentia. Se construyeron nuevos muros, utilizando ruinas y materiales abandonados, en parte adaptados al antiguo recinto y en parte utilizando como edificios de apoyo y monumentos de la ciudad romana. Las paredes eran más pequeñas que las anteriores, lo suficiente para contener a los pocos habitantes (no más de 1.000), el área de la Puerta Romana ahora estaba fuera de las paredes.
Durante la era Carolingia, la ciudad mejoró rápidamente. En 825, Florencia fue una de las ocho ciudades italianas designadas como sede de escuelas eclesiásticas por las autoridades imperiales. Durante el siglo IX, la población alcanza las 2.500 unidades, la expansión territorial fue una de las épocas romanas y la ciudad incluso se expandió a la orilla sur del Arno. La línea oriental, bizantina y occidental, romana de las murallas de la ciudad fueron restauradas, en el sur, las paredes fueron reconstruidas para incluir las aldeas que se habían desarrollado cerca del río. Esta nueva línea discurre a lo largo del Arno, en el actual Borgo SS. Apostoli, Via Lambertesca, el desaparecido Castello d’Altafonte, Via de ’Castellani y Via de’ Leoni para reencontrarse con el antiguo recinto. No está claro qué pasó con el frente norte de las paredes, tal vez siguieron la línea bizantina, pero también es posible que no esté documentada, la inclusión de Santa Reparata (Piazza del Duomo).
En el siglo IX, la ciudad creció rápidamente y el puerto fluvial recuperó una gran importancia. A mediados de siglo se estimó [generosamente] una población de 20.000 habitantes. En esta época de gran despertar demográfico, político y social, la condesa Matilda di Canossa, temiendo un asedio imperial, extendió las murallas de la ciudad para incluir su extramural Palatium, volviendo a ocupar el área de la Puerta Romana. Estas nuevas murallas se unieron al Castello d’Altafonte, situado en la defensa fluvial del puerto. Reforzado, en 1082, Florencia resistió durante 10 días el asedio de Enrique IV.
En este momento podemos detener la primera parte de la historia: el recinto romano, enriquecido por expansiones bizantinas y carolingias y por el último de Matilde constituye el “recinto antiguo” con menos de un kilómetro entre cada puerta. Estos también fueron conocidos por separado como el primer, segundo, tercer y cuarto recinto de la ciudad.